熟女に好かれるポイントとして外せないのが「相手の話をキチンと聞く」アナタの姿勢です。
いわゆる「聞き上手」ですが、それだけでは十分とは言えません。

これは年齢を重ねた男性の方が有利だと言えますが、彼女達は何らかの「悩み」を抱えていて、それを吐露したくて出会い系サイトの会員となった熟女も少なくありません。
それは夫との不仲倦怠期に関してだったり、子供が反抗期を迎えている事だったり、と人それぞれでしょう。
そんな自身の悩みを一緒になって考え、アドバイスしてくれる相手と出会いたくて、出会い系サイトに登録している部分も、熟女達はもちあわせているのです。

仮にアナタが独身で、自身に子供が居なくても「自分には何も言えない」と謙遜する事は無いのです。
熟女は何らかのアドバイスを聞ければ、それだけで安心してそれなりに満足出来ますから、アナタ自身の経験と知識をフル稼働して、何らかのもっともらしいアドバイスを伝えてあげる事が必要なのです。